Чушь, конечно. Если я живу на Ставрополье, то Ставрополье - это остров, что ли? А если лечу на самолете - то сверху на фюзеляже, а не внутри него?
И поехать на Кубу - это именно посетить Кубу, как страну. Поехать на Украине - устоявшаяся форма, вот именно такая форма, как и на Кубани, но в Поволжье.
Таковы нормы русского языка. И попытку увидеть унижение посредством предлога могут только люди с очень больной головой.